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五十年代至九十年代
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| 年份 | 事件 | |
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| 1953 年 | 3 月 6 日 | 感化院转由社会福利局管理后，赤柱感化院改建为第一所教导所“赤柱教导所”。法定的善后辅导服务被确立，由所员组成的银乐队亦于稍后组成。 |
| 5 月 1 日 | 犯人工资计划开始实施，鼓励他们从事生产。工资代替在犯人释放时给予的酬金。在此之前，酬金的金额是每天六仙。 | |
| 1955/56 年度 | 赤柱监狱及荔枝角监狱实施开放式探访。以往探访人士需要在监狱大闸的铁笼，隔着双层铁丝网，和囚犯高声对话，监狱职员则在铁丝网之间进行巡查。 | |
| 1956 年 | 第一所开放式的监狱建于芝蔴湾。 | |
| 1958 年 | 第一所职员训练学校成立。 | |
| 监狱署为曾经吸毒的大榄监狱释囚，提供自愿监管计划。 | ||
| 1960/61 年度 | 监狱职员值班时，自此不需要携带枪械。 | |
| 1966 年 | 11 月 16 日 | 最后一次执行死刑。自此之后，死刑暂停执行。 |
| 1968 年 | 8 月 1 日 | 第一所中途宿舍“新生之家”正式启用，为曾染上毒瘾的释囚提供康复服务。 |
| 1969 年 | 1 月 17 日 | 戒毒所条例正式制定，大榄戒毒所开始运作。 |
| 1971 年 | 1 月 | 一个永久性的犯人编号系统开始使用。 |
| 1972 年 | 3 月 16 日 | 劳役中心条例正式制定，同年六月十六日沙咀劳役中心开始运作。劳役中心现已改称劳教中心。 |
| 1972 年 | 11 月 27 日 | 小榄精神病治疗中心正式启用，为犯人提供精神病治疗服务。 |
| 1973 年 | 4 月 | 赤柱监狱发生骚乱。 |
| 1974 年 | 打籐成为教导所所员违反所规的一种惩罚。 | |
| 1975 年 | 1 月 | 监狱署向犯人提供福利服务。 |
| 1976 年 | 7 月 | 监狱署开始为犯人提供心理辅导服务。 |
| 1978 年 | 1 月 20 日 | 监狱署接管启德难民营，开始参与管理越南难民的工作。 |
| 1979 年 | 3 月 | 投诉调查组正式成立。 |
| 1980 年 | 2 月 25 日至 2 月 29 日 |
监狱署举办首届亚太区惩教首长会议。 |
| 1980 年 | 5 月 1 日 | 大潭峡惩教所正式启用，收容年轻的女罪犯。女子风笛队亦于同年组成。 |
| 1981 年 | 监狱规则内有关限制饮食及体罚的条文被删除。 | |
| 1982 年 | 2 月 1 日 | “监狱署”易名为“惩教署”，以反映部门重视犯人康复，并确立未来发展的路向。 |
| 1983 年 | 7 月 5 日 | 第一所青少年罪犯的中途宿舍“丰力楼”正式启用。 |
| 1984 年 | 8 月 | 第一所收容女罪犯的中途宿舍“紫荆楼”正式启用。 |
| 1985 年 | 3 月 18 日 至 3 月 22 日 |
第一届英联邦惩教首长会议在香港举行。 |
| 1986 年 | 香港考试局承认壁屋惩教所报考会考的所员为“学校考生”，可在监狱内参加香港中学会考。 | |
| 1986 年 | 7 月 | 惩教署获认可成为爱丁堡公爵奖励计划执行处，并在教导所成立支部，安排所员参与奖励计划。爱丁堡公爵奖励计划现已改名为香港青少年奖励计划。 |
| 7 月 5 日 | 港岛童军二二一旅在教导所正式成立，为所员提供童军活动。港岛一四一旅深资女童军队亦于一九八七年四月组成。 | |
| 1988 年 | 2 月 1 日 | 欧洲议会移送判刑人士公约的适用范围，扩阔至香港。 |
| 7 月 | 首两项的犯人假释计划—“囚犯监管试释计划”及“释前就业计划”，正式生效。 | |
| 1989 年 | 12 月 12 日 | 首次执行越南船民强迫遣返。 |
| 1990 年 | 11 月 1 日 | 体罚作为一种刑罚被废除。 |
| 1995 年 | 2 月 8 日 | 第一所为成年罪犯而设的中途宿舍“百勤楼”正式启用。 |
| 1995 年 | 10 月 18 日 | 中途宿舍的服务对象，扩展至青少年吸毒罪犯。 |
| 1996 年 | 11 月 30 日 | 一个强制性的成年犯人监管计划“监管释囚计划”开始实施。 |
| 1997 年 | 6 月 30 日 | 长期监禁刑罚覆核条例开始实施。此条例旨在设立一个法定的委员会以覆核囚犯在香港被判处的无限期及长期监禁刑罚、被拘留等候行政酌情决定发落的人的拘留、青少年囚犯被判处的刑罚及被移交囚犯的无限期及长期监禁刑罚。 |
| 1997 年 | 7 月 1 日 | 一个新的惩教署徽章正式被采用，徽章内的指南针标记着部门有清晰的目标及方向。 |
| 1998 年 | 1 月 14 日 | 一个新的更生事务科正式成立，统筹及发展犯人更生服务。此科是由助理署长（更生事务）管理。 |
| 1998 年 | 3 月 6 日 | 《1998 年刑事诉讼程序（修订）条例》生效，使犯案时不足十八岁，被裁定谋杀罪而正在服终身监禁刑罚的囚犯得由终审法院首席法官覆核其刑期。行政长官会就终审法院首席法官的建议，裁定该囚犯可服最短刑期。 |
| 1998 年 | 5 月 26 日 | 关闭最后一个越南船民羁留中心- 万宜羁留中心。 |
| 1998 年 | 7 月 1 日 | 三名首长级职员获行政长官颁授香港惩教事务卓越奖章。他们是首批在实施新的纪律人员授勋及奖章制度后获授勋的职员。 |
| 1998 年 | 9 月 28 日 | 设于小榄精神病治疗中心的心理评估治疗组启用，为合适的性罪犯提供全面的心理辅导服务，包括彻底的心理评估及特别设计的心理治疗。 |
| 1999 年 | 3 月 3 日 | 首个亲子中心于大潭峡惩教所启用。 |
| 1999 年 | 3 月 | 一本载录著香港惩教服务历史( 一九四一至一九九九年) 的书籍–《香港惩教任重道远》出版。 |
| 1999 年 | 4 月 | 一个由政务秘书领导的“环保经理委员会”成立，推行各项与惩教管理及院所运作有关的环保措施。 |
| 1999 年 | 6 月 22 日 | 喜灵洲警卫犬队犬舍综合大楼启用。 |
| 1999 年 | 9 月 27 日 | “白沙湾惩教所”近十五年来第一所特意全新兴建的监狱启用；并在 1999 年 10 月 21 日举行启用典礼。 |
| 1999 年 | 10 月 | 本署采用一个崭新的服职业群务标志，包含‘We Care 管教关怀助更生’的格言，寓意本署职员群策群力，透过羁押监管、教导关怀，来协助犯人改过自新。 |
| 1999 年 | 10 月 | 本署推出一系列为期超过六个月的跨世纪‘助更生’宣传运动，包括： 在电视台播放宣传短片； 举办全港十八区巡回展览； 出版一集名为‘浪子回头’的音乐光盘，此光盘收录了由狱中犯人创作及演绎的励志歌曲； 成立‘社区参予助更生委员会’，就本署制订各种策略，以争取社会大众对更生人士的支持方面，向本署提供意见及协助；及 举办‘全城响应助更生’综合晚会。 |
| 1999 年 | 12 月 | 本署工业组的标志制造业荣获香港品质保证局颁授 ISO9002 品质管理证书。 |
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